ÁCIDOS CARBOXILICOS

 USOS:

se utilizan los acidos carboxilicos:

•  emulsificantes

• se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.

• Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes

• Tambien para fabricar detergentes biodegradables,

•  lubricantes y espesantes para pinturas.

•  El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho;

•  también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería.

http://acidoscarboxilicosporchristiande11a.blogspot.com/p/usos-o-aplicaciones.html

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOA ÁCIDOS CARBOXILICOS

propiedades físicas:

Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes.

 Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado de la formación de un dímero estable con puentes de hidrógeno.

Los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de carbono, por lo general son sólidos, a menos que contengan dobles enlaces. la presencia de dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formación de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusión más bajo.

Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el agua, y los de peso molecular más pequeño (de hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua. a medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los ácidos con más de diez átomos de carbono son esencialmente insolubles.

Los ácidos carboxílicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de hidrógeno con ellos. 

propiedades químicas:

Aunque los ácidos carboxílicos contienen también al grupo carbonilo, sus reacciones son muy diferentes de las de las cetonas y los aldehídos. las cetonas y los aldehídos reaccionan normalmente por adición nucleofílica del grupo carbonilo, pero los ácidos carboxílicos y sus derivados reaccionan principalmente por sustitución nucleofílica de acilo, donde un nucleófilo sustituye a otro en el átomo de carbono del acilo (c=o).

http://laboratoriosdequimicaorganica.bligoo.es/propiedades-fisicas-y-quimicas-de-los-acidos-carboxilicos

RIESGOS:

• Algunos son corrosivos

• son inflamables

BENEFICIOS:

• Actividad antimicrobiana

• Tiempo de vida útil aceptable
• Controla películas minerales

• No mancha

ÁCIDOS CARBOXILICOS

Nomenclatura:

La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico.

 

Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.

Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en

-carboxílico.

http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/201-nomenclatura-acidos-carboxilicos.html

Reacciones:

Los ácidos carboxílicos pueden ser desprotonados para formar aniones, los cuales son buenos nucleófilos en las reacciones SN2. Los ácidos carboxílicos experimentan ataques nucleófilos en su grupo carbonilo.
Las reacciones de los ácidos carboxílicos pueden agruparse en:

http://html.rincondelvago.com/acidos-carboxilicos_1.html

• sustitución nucleofílica del acilo

Cada  derivado  se  prepara  casi  siempre  a  partir  del  ácido  carboxílico correspondiente,  directa  o  indirectamente,  pudiendo  ser  reconvertido en  este  último  por  simple  hidrólisis.  Gran  parte  de  la  química  de  los derivados  de  ácidos  involucra  su  interconversión  y  la  reconversión  en el ácido  matriz. 

http://organica1.org/qo1/ok/acidos2/acido4.htm

•  descarboxilación 

La reacción por la cual el ácido carboxílico pierde CO2 se denomina descarboxilación. Los ácidos se pueden convertir en halogenuros de alquilo conpérdida de un átomo de carbono mediante la
reacción de Hunsdiecker

http://es.scribd.com/doc/30792462/15/Reduccion-de-acidos-carboxilicos

• desprotonación

Una base fuerte puede desprotonar completamente a un ácido carboxílico. Los productos que se obtienen son el ión carboxilato, el catión procedente de la base y el agua. La combinación de un ión carboxilato y un catión es una sal de un ácido carboxílico

organica1.org/teoria1411/20.ppt‎

•  reducción

Los ácidos se reducen a alcoholes mediante LiAlH4, que se trata de uno de los pocosreductores que pueden realizar la conversión de un ácido carboxílico a un alcoholprimario; dicha reacción se lleva a cabo con la presencia de un éter anhídro seguido de una hidrólisis

 

http://es.scribd.com/doc/30792462/15/Reduccion-de-acidos-carboxilicos

Producción:

Los ácidos carboxílicos pueden prepararse utilizando los siguientes métodos:

♦ Oxidación de alquilbencenos: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidación con permanganato de potasio o dicromato de sodio.

♦ Oxidación de alcoholes primarios: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse por oxidación de alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones, permanganato de potasio, dicromato de sodio......

♦ Oxidación de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como permanganto de potasio o dicromato en medios ácidos genera ácidos carboxílicos cuando el alqueno tenga un hidrógeno sobre el carbono sp2. En ausencia de hidrógeno se forman cetonas, y los alquenos terminales producen dióxido de carbono.

♦ Organometálicos con CO2: Los reactivos de Grignard (organometálicos de magnesio) reaccionan con dióxido de carbono para formar las sáles de los ácidos carboxílicos. Una hidrólisis ácida posterior permite la conversión de estas sales en el correspondiente ácido.

♦ Hidrólisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con cianuro de sodio mediante mecanismos de tipos SN2para formar nitrilos. La hidrólisis posterior del nitrilo rinde ácidos carbóxílicos. Deben emplearse haloalcanos con un carbono menos que el ácido que se desea obtener.

http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/157-sintesis-de-acidos-carboxilicos.html

BENEFICIOS Y RIESGOS PARA LA SALUD

BENEFICIOS:

aldehídos

• buenos conservantes
• olor agradable

cetonas

• sirven como solventes a nivel industrial: como disolventes en lacas, barnices, plásticos, caucho, etc. Las cetonas fluoradas se utilizan en extintores de incendios.
• Algunas cetonas como la metadona tienen propiedades analgésicas y se usa como sustituto de la morfina y en tratamiento de adicción a la heroína.

RIESGOS:

aldehídos

• La mayor parte de los aldehídos pueden causar irritación de la piel, los ojos y el sistema respiratorio, siendo este efecto más pronunciado en los miembros inferiores de una serie, en los miembros con la cadena alifática insaturada y en los miem- bros con sustitución halógena
• http://aldehidosycetona.blogspot.com/2010/08/riesgos-para-la-salud-aldehidos-y.html

cetonas

•  Manifestaciones clínicas generales de las cetonas: 

 IRRITANTE DE LA MUCOSA OCULAR Y VIAS RESPIRATORIAS
 DERMATITIS IRRITATIVA. EFECTO DEPRESOR DEL S.N.C.
TRASTORNOS DIGESTIVOS. NEUROPATIA PERIFERICA.

•  Efectos agudos de las cetonas:  

SINTOMÁS ANESTESICOS (DESORIENTACION, DEPRESION, PERDIDA DE CONOCIMIENTO, CEFALEAS, MAREOS, VOMITOS)

•  Efectos crónicos de las cetonas: 
• DERMATITIS (PIEL SECA AGRIETADA Y ERITEMATOSA)

http://www.elergonomista.com/cetonas.htm

PROPIEDADES

propiedades de los aldehídos:

Propiedades físicas de los aldehídos.

Los primeros aldehídos de la clase presentan un olor picante y penetrante, fácilmente distinguible por los seres humanos.
El punto de ebullición de los aldehídos es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; mientras que sucede lo contrario para el caso de los alcoholes.
La solubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres.

Propiedades químicas de los aldehídos.

El grupo carbonilo de los aldehídos en fuertemente reactivo y participa en una amplia variedad de importantes transformaciones, que hacen de la química de los aldehídos un tema extenso y complejo. Aqui solo no limitaremos a tratar someramente algunas de sus reacciones características.

www.sabelotodo.org/quimica/aldehidos.html

propiedades de las cetonas:

Propiedades Físicas

Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Propiedades Químicas

Las cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.

http://kira2629.wordpress.com/2009/06/20/propiedades-fisicas-y-quimicas-de-la-cetona/

CETONAS

Nomenclatura:

Las cetonas se nombran cambiando la terminación -o del alcano por -ona. Se asigna el localizador más pequeño posible al grupo carbonilo, sin considerar otros sustituyentes o grupos funcionales como -OH o C=C.

 

Existe un segundo tipo de nomenclatura que nombra las cadenas que parten del carbono carbonilo como
sustituyentes, terminando el nombre en cetona.

 
Cetonas como sustituyentes

Los ácidos carboxílicos, sus derivados y los aldehídos son prioritarios a las cetonas, nombrándose estas como sustituyentes. Al igual que los aldehídos se emplea la partícula -oxo.

http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-cetonas.html

Reacciones:

Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica, oxidación y reducción.

Adición nucleofílica: Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica..
Ejemplos de reacciones de cetonas son la reacción de Grignard, la reacción de Reformatski, Transposición de Baker-Venkataraman.
Las cetonas se pueden oxidar para formar ésteres en la Oxidación de Baeyer-Villiger.

Las cetonas que poseen hidrógenos en posición α al grupo carbonilo dan también reacciones de condensación mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un hidrógeno α de la cetona generando un enolato, el cual (en su forma carbaniónica) actúa como nucleófilo sobre el grupo carbonilo de otra molécula de la misma cetona o de otro compuesto carbonílico (otra cetona, aldehído, éster, etcétera).

Producción:

Por unión de esqueletos de carbono
Síntesis de Gilman
Síntesis de Weinreb
Síntesis de Fukuyama
Acilaciones de Friedel-Crafts y de Houben-Hoesch
Reacción de Haworth
Condensación aciloínica
Síntesis de Bally-Scholl
Transposición benzoínica
Síntesis de Blaise
Condensación de Claisen y Condensación de Dieckmann
Reacción quelotrópica de una cetena con diazometano
Cicloadición de una cetena con olefinas
etc.
Por transposición
Transposición de Claisen
Transposición de Carroll
Transposición de Fries
etc.
Por ruptura de esqueletos de carbono
Ozonólisis de Harris
Reacción de Malaprade

http://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica)#S.C3.ADntesis

Utilidad:

El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son también cetonas, así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico.
La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes.
En la vida doméstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uñas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC.

http://www.sabelotodo.org/quimica/cetonas.html

brishnan.blogspot.com

ALDEHÍDOS

NOMENCLATURA:

Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).

1.Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.

2.El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehído. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.

3.Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:

http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/229-nomenclatura-de-aldehidos-y-cetonas.html

REACCIONES:

La reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica, oxidación y reducción.

Adición nucleofílica

Debido a la resonancia del grupo carbonilo

la reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente:

Siguen este esquema la reacción con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reacción con organometálicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.

Oxidación

http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/aldeceto/aldeceto.htm

Reducción

 Los aldehídos pueden reducirse a alcoholes primarios, y las cetonas, a alcoholes secundarios por hidrogenación catalítica, o bien empleando agentes reductores químicos, como el hidruro de litio y el aluminio, LiAiH4. Esta reducción es útil para preparar ciertos alcoholes menos accesibles que los compuestos carbonílicos correspondientes, especialmente compuestos carbonílicos que se pueden obtener por condensación aldólica. Por ejemplo:

http://132.248.103.112/organica/qo1/ok/alde/alde9.htm

PRODUCCIÓN:

Un procedimiento continuo para la producción de aldehídos mediante hidroformilación de afa-olefinas que contienen de 2 hasta 5 átomos de carbono.

http://www.patentesonline.com.mx/procedimiento-continua-para-la-produccion-de-aldehidos-33506ve.html

USOS EN LA INDUSTRIA:

Los aldehídos se utilizan principalmente para la fabricación de resinas, Plásticos, Solventes, Pinturas, Perfumes, Esencias.
Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.

http://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo

http://atilia-funcionesquimicasorganicas.blogspot.com/2009/11/2.html

integrantes

fabian llorente
andres angulo
andres sanchez
lizeth rueda