ÁCIDOS CARBOXILICOS

Nomenclatura:

La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico.

 

Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.

Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en

-carboxílico.

http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/201-nomenclatura-acidos-carboxilicos.html

Reacciones:

Los ácidos carboxílicos pueden ser desprotonados para formar aniones, los cuales son buenos nucleófilos en las reacciones SN2. Los ácidos carboxílicos experimentan ataques nucleófilos en su grupo carbonilo.
Las reacciones de los ácidos carboxílicos pueden agruparse en:

http://html.rincondelvago.com/acidos-carboxilicos_1.html

• sustitución nucleofílica del acilo

Cada  derivado  se  prepara  casi  siempre  a  partir  del  ácido  carboxílico correspondiente,  directa  o  indirectamente,  pudiendo  ser  reconvertido en  este  último  por  simple  hidrólisis.  Gran  parte  de  la  química  de  los derivados  de  ácidos  involucra  su  interconversión  y  la  reconversión  en el ácido  matriz. 

http://organica1.org/qo1/ok/acidos2/acido4.htm

•  descarboxilación 

La reacción por la cual el ácido carboxílico pierde CO2 se denomina descarboxilación. Los ácidos se pueden convertir en halogenuros de alquilo conpérdida de un átomo de carbono mediante la
reacción de Hunsdiecker

http://es.scribd.com/doc/30792462/15/Reduccion-de-acidos-carboxilicos

• desprotonación

Una base fuerte puede desprotonar completamente a un ácido carboxílico. Los productos que se obtienen son el ión carboxilato, el catión procedente de la base y el agua. La combinación de un ión carboxilato y un catión es una sal de un ácido carboxílico

organica1.org/teoria1411/20.ppt‎

•  reducción

Los ácidos se reducen a alcoholes mediante LiAlH4, que se trata de uno de los pocosreductores que pueden realizar la conversión de un ácido carboxílico a un alcoholprimario; dicha reacción se lleva a cabo con la presencia de un éter anhídro seguido de una hidrólisis

 

http://es.scribd.com/doc/30792462/15/Reduccion-de-acidos-carboxilicos

Producción:

Los ácidos carboxílicos pueden prepararse utilizando los siguientes métodos:

♦ Oxidación de alquilbencenos: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidación con permanganato de potasio o dicromato de sodio.

♦ Oxidación de alcoholes primarios: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse por oxidación de alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones, permanganato de potasio, dicromato de sodio......

♦ Oxidación de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como permanganto de potasio o dicromato en medios ácidos genera ácidos carboxílicos cuando el alqueno tenga un hidrógeno sobre el carbono sp2. En ausencia de hidrógeno se forman cetonas, y los alquenos terminales producen dióxido de carbono.

♦ Organometálicos con CO2: Los reactivos de Grignard (organometálicos de magnesio) reaccionan con dióxido de carbono para formar las sáles de los ácidos carboxílicos. Una hidrólisis ácida posterior permite la conversión de estas sales en el correspondiente ácido.

♦ Hidrólisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con cianuro de sodio mediante mecanismos de tipos SN2para formar nitrilos. La hidrólisis posterior del nitrilo rinde ácidos carbóxílicos. Deben emplearse haloalcanos con un carbono menos que el ácido que se desea obtener.

http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/157-sintesis-de-acidos-carboxilicos.html