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lunes, 12 de agosto de 2013

CETONAS


Nomenclatura:

Las cetonas se nombran cambiando la terminación -o del alcano por -ona. Se asigna el localizador más pequeño posible al grupo carbonilo, sin considerar otros sustituyentes o grupos funcionales como -OH o C=C.
 
Existe un segundo tipo de nomenclatura que nombra las cadenas que parten del carbono carbonilo como
sustituyentes, terminando el nombre en cetona.

 
Cetonas como sustituyentes
Los ácidos carboxílicos, sus derivados y los aldehídos son prioritarios a las cetonas, nombrándose estas como sustituyentes. Al igual que los aldehídos se emplea la partícula -oxo.


Reacciones:

Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica, oxidación y reducción.

Adición nucleofílica: Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica..
Ejemplos de reacciones de cetonas son la reacción de Grignard, la reacción de Reformatski, Transposición de Baker-Venkataraman.
Las cetonas se pueden oxidar para formar ésteres en la Oxidación de Baeyer-Villiger.

Las cetonas que poseen hidrógenos en posición α al grupo carbonilo dan también reacciones de condensación mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un hidrógeno α de la cetona generando un enolato, el cual (en su forma carbaniónica) actúa como nucleófilo sobre el grupo carbonilo de otra molécula de la misma cetona o de otro compuesto carbonílico (otra cetona, aldehído, éster, etcétera).

Producción:

Por unión de esqueletos de carbono
Síntesis de Gilman
Síntesis de Weinreb
Síntesis de Fukuyama
Acilaciones de Friedel-Crafts y de Houben-Hoesch
Reacción de Haworth
Condensación aciloínica
Síntesis de Bally-Scholl
Transposición benzoínica
Síntesis de Blaise
Condensación de Claisen y Condensación de Dieckmann
Reacción quelotrópica de una cetena con diazometano
Cicloadición de una cetena con olefinas
etc.
Por transposición
Transposición de Claisen
Transposición de Carroll
Transposición de Fries
etc.
Por ruptura de esqueletos de carbono
Ozonólisis de Harris
Reacción de Malaprade

Utilidad:

El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son también cetonas, así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico.
La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes.
En la vida doméstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uñas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC.

brishnan.blogspot.com

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