ETERES
NOMENCLATURA DE ETERES
Regla 1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.
Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.
REACCIONES DE ETERES
Rotura de éteres con HI ó HBr
Ejemplo:
Mecanismo:
Etapa 1: Protonación y rotura del éter
Etapa 2: Conversión del etanol en bromuro
de etilo
Rotura de éteres con HI ó HBr.
Regioselectividad
Debido a que la reacción va por un mecanismo SN2 si el éter no es simétrico la primera sustitución se da sobre el carbono menos impedido:
Los fenil éteres reaccionan con HBr o HI para dar fenoles y haluros de alquilos. Los fenoles no dan haluros aromáticos ya que el átomo de carbono sp2 del anillo de fenol no puede participar en la reacción SN2 (o SN1) que se necesita para su conversión a haluro.
Ejemplo:
4.2.
Autooxidación. Formación de peróxidos
Una de las reacciones más importantes de los éteres es un proceso no deseado: la formación hidroperóxidos y peróxidos por reacción con el oxígeno atmosférico.
Ejemplo:
Estos peróxidos son inestables y pueden producir explosiones violentas durante las destilaciones de éter. Pueden eliminarse lavando con disoluciones de Fe2+ que reducen los peróxidos o destilando con ácido sulfúrico concentrado que los oxida.
http://rodas.us.es/file/4c093be5-7279-9390-1e89-002fcbc029cd/1/tema13_SCORM.zip/media/tema13.ppt
producción de éteres
Con el propósito de reducir las emisiones de monóxido de carbono e hidrocarburos no quemados de los vehículos con motor a gasolina, se agregan a este combustible componentes que contienen oxígeno en su molécula, como es el caso de los éteres.
Estos componentes se dosifican en la gasolina para obtener un contenido de oxígeno de 1 a 2% en peso y, en virtud de su alto número de octano, contribuyen al buen desempeño de este combustible en los motores. Los componentes oxigenados utilizados en la formulación de gasolinas en México son el MTBE (metil tert-butil éter) y en menor grado el TAME (tert-amil metil éter).
Estos éteres se obtienen en las refinerías a partir de alcohol metílico, producido en los complejos petroquímicos, y de las olefinas ligeras producidas en los procesos de desintegración catalítica FCC, con el beneficio adicional de reducir el contenido de estas
olefinas ligeras (importantes contribuyentes a la formación de ozono en la atmósfera) en la gasolina.
usos de los éteres
- Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.- Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
- Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
- Combustible inicial de motores Diésel.
- Fuertes pegamentos
- Desinflamatorio abdominal para despues del parto, exclusivamente uso externo.
-Es llamado la medicina antigua porque en la antiguedad se usaba como anestesico, debido a que no existian los metodos de anestesia moderna.
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